Asal-muasal Hari Kasih Sayang tidak benar-benar jelas. Beberapa sumber menyebut tradisi ini sudah ada sejak Roma kuno, berakar dari Festival Lupercus, dewa kesuburan Roma, yang jatuh pada 15 Februari. Ada juga yang menyebut tradisi Yunani kuno, bulan Gamelion, untuk memperingati pernikahan Dewa Zeus dengan Hera, sebagai asal-muasal Valentine.

Sebagian umat Katolik meyakini Hari Valentine dirayakan untuk memperingati pengorbanan Santo Valentinus sa