Berlatar kota Los Angeles, berkisah tentang dua bersaudara Ellie (Christina Ricci) dan Jimmy (Jesse Eisenberg) yang kehilangan orang tua mereka. Ellie bekerja pada sebuah acara televisi The Late Late Show with Craig Kilborn serta memiliki kekasih, pria idaman semua wanita kota itu, Jake (Joshua Jackson). Sementara itu, Jimmy, murid yang tidak populer, menaruh hati pada gadis tercantik di sekolahnya, Brooke (Kristina Anapau). Pada suatu malam mere...